Sorbo rūgštisSisteminis IUPAC pavadinimas 2E 4E heksa 2 4 dieno rūgštisCAS numeris 110 44 1PubChem 643460EINECS 203 768
Sorbo rūgštis

Sorbo rūgštis | |
---|---|
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
(2E,4E)-heksa-2,4-dieno rūgštis | |
CAS numeris | 110-44-1 |
PubChem | 643460 |
EINECS | 203-768-7 |
Cheminė formulė | C6H8O2 |
Molinė masė | 112,13 g mol−1 |
SMILES | CC=CC=CC(=O)O |
Rūgštingumas (pKa) | 4,76 (25 °C) |
Bazingumas (pKb) | |
Valentingumas | |
Fizinė informacija | |
Tankis | |
Išvaizda | |
Lydymosi t° | 135 °C |
Virimo t° | 228 °C |
Lūžio rodiklis (nD) | |
Klampumas | |
Tirpumas H2O | 0,16 (20 °C) |
Šiluminis laidumas | |
Farmakokinetinė informacija | |
Metabolizmas | |
Pusamžis | |
Pavojus | |
MSDS | |
NFPA 704 |
1 2 0 |
Žybsnio t° | |
Užsiliepsnojimo t° | |
LD50 | |
Struktūra | |
Kristalinė struktūra | |
Molekulinė forma | |
Dipolio momentas | |
Simetrijos grupė | |
Termochemija | |
Giminingi junginiai | |
Giminingi grupė | |
Giminingi junginiai | |
Giminingos grupės |
Sorbo rūgštis (angl. sorbic acid), 2,4-heksadieno rūgštis (angl. 2,4-hexadienoic acid) – organinė rūgštis C6H8O2, naudojama kaip . Tai bespalviai milteliai, silpnai tirpūs vandenyje. Pirmą kartą išskirti iš neprinokusių šermukšnio (Sorbus aucuparia) vaisių. Pavadinimas suteiktas pagal lotynišką šermukšnio pavadinimą.
Istorija
Sorbo rūgštį 1859 m. distiliuodamas šermukšnių vaisių aliejų išskyrė A.W von Hofmann. Šiame aliejuje yra sorbo rūgšties , kuriam hidrolizuojantis susidaro sorbo rūgštis.
Sorbo rūgšties antimikrobinis aktyvumas buvo aptiktas XX a. 4-to dešimtmečio pabaigoje – 5-tą dešimtmetį. Komerciškai ji pasidarė prieinama 5-to dešimtmečio pabaigoje – 6-tą dešimtmetį. Nuo 9-to dešimtmečio sorbo rūgštis ir sorbatai imti naudoti kaip inhibitoriai mėsos produktuose. Čia sorbatai pakeitė , iš kurių susidaro karcinogeniniai .
Sintezė
Tradicinis sintezės būdas apima ir transbutenalio kondensaciją. Sorbo rūgštis taip pat gali būti gaunama iš izomerinių heksadieno rūgščių, kurios gaunamos nikeliu katalizuojant , acetileno ir anglies monoksido reakciją. Komerciniu būdu ši rūgštis gaunama iš ir . Kasmet susintetinama apie 30 tūkst. tonų sorbo rūgšties.
Savybės ir naudojimas
Sorbo rūgštis, kurios pKa 4,76, yra tokia pati rūgštinė kaip ir acto rūgštis.
Sorbo rūgštis ir jos druskos (natrio sorbatas, kalio sorbatas ir kalcio sorbatas) yra antimikrobinės medžiagos, dažnai naudojamos kaip maisto produktų ir gėrimų konservantai, saugantys nuo mielių, pelėsinių ir kitokių grybų augimo. Druskos labiau vertinamos nei rūgštis, nes yra tirpesnės vandenyje, tačiau aktyvi yra būtent rūgštinė forma. Antimokrobiniam aktyvumui optimalus yra pH <6,5. Sorbatai naudojami kaip 0,025-0,100% tirpalai. Į maistą dedant sorbatų maisto pH šiek tiek padidėja, tad maisto saugumui užtikrinti gali reikėti pakoreguoti rūgštingumą.
Sorbatai naudojami tokiuose produktuose kaip sūriai, dešros, duona, bealkoholiai gėrimai, sultys, konditerijos gaminiai (marmeladas, džemai, uogienės, ). Sorbatų deda į sutirštintą pieną, kad netamsėtų. Sorbatais apdoroja maisto produktų pakavimas medžiagas.
Sorbo rūgšties ir jos druskų E numeriai:
- E200 Sorbo rūgštis
- E201 natrio sorbatas
- E202 kalio sorbatas
- E203 kalcio sorbatas
Kai kurie pelėsiniai grybai (pvz., kai kurios ir Penicillium padermės) ir mielės geba neutralizuoti sorbatus. Jie sorbatus sudarydami . Pentadienas pasižymi būdingu žibalo ar naftos kvapu. Kitos naikinimo reakcijos yra redukjavimas iki 4- ir 4-hekseno rūgšties.
Sorbo rūgštis gali būti naudojama ir kaip polimerų priedas, kaip tarpinis junginys gaminant kai kuriuos plastifikatorius bei .
Sauga
Sorbo rūgšties yra maždaug 10-7,4 g/kg, tai yra labai didelė. Junginys yra palyginti nepatvarus ir dirvožemyje sparčiai skyla, tad yra laikomas draudišku aplinkai.
Koncentracijos
Produktas | Koncentracija g/100 kg |
---|---|
sviestas, margarinas | 30-60 |
sūriai | 60-100 |
žuvies produktai | 100-200 |
rūkytos dešros | 200-400 |
virtos dešros | 50-80 |
rauginti kopūstai | 100 |
džemai, uogienės, marmeladai | 50-150 |
uogų ir vaisių tyrės | 50-60 |
obuolių sultys | 50 |
vynuogių sultys | 50-60 |
saldainiai, konditeriniai įdarai | 80-150 |
konditerinė tešla | 200-300 |
sviestinis kremas | 200 |
duonos gaminiai | 150-200 |
Nuorodos
- A. S. Naidu, red. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
- Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482
- Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
- Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). „Fungal metabolites of sorbic acid“. Food Addit Contam. 7 (5): 657–69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.
- Bingham E, Cohrssen B (2012). Patty's Toxicology. John Wiley & Sons. p. 547.
Autorius: www.NiNa.Az
Išleidimo data:
vikipedija, wiki, lietuvos, knyga, knygos, biblioteka, straipsnis, skaityti, atsisiųsti, nemokamai atsisiųsti, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, pictu, mobilusis, porn, telefonas, android, iOS, apple, mobile telefl, samsung, iPhone, xiomi, xiaomi, redmi, pornografija, honor, oppo, Nokia, Sonya, mi, pc, web, kompiuteris, Informacija apie Sorbo rūgštis, Kas yra Sorbo rūgštis? Ką reiškia Sorbo rūgštis?
Sorbo rugstisSisteminis IUPAC pavadinimas 2E 4E heksa 2 4 dieno rugstisCAS numeris 110 44 1PubChem 643460EINECS 203 768 7Chemine formule C6H8O2Moline mase 112 13 g mol 1SMILES CC CC CC O ORugstingumas pKa 4 76 25 C Bazingumas pKb ValentingumasFizine informacijaTankisIsvaizdaLydymosi t 135 CVirimo t 228 CLuzio rodiklis nD KlampumasTirpumas H2O 0 16 20 C Siluminis laidumasFarmakokinetine informacijaMetabolizmasPusamzisPavojusMSDSNFPA 704 1 2 0 Zybsnio t Uzsiliepsnojimo t LD50StrukturaKristaline strukturaMolekuline formaDipolio momentasSimetrijos grupeTermochemijaGiminingi junginiaiGiminingi grupeGiminingi junginiaiGiminingos grupes Sorbo rugstis angl sorbic acid 2 4 heksadieno rugstis angl 2 4 hexadienoic acid organine rugstis C6H8O2 naudojama kaip Tai bespalviai milteliai silpnai tirpus vandenyje Pirma karta isskirti is neprinokusiu sermuksnio Sorbus aucuparia vaisiu Pavadinimas suteiktas pagal lotyniska sermuksnio pavadinima IstorijaSorbo rugstį 1859 m distiliuodamas sermuksniu vaisiu alieju isskyre A W von Hofmann Siame aliejuje yra sorbo rugsties kuriam hidrolizuojantis susidaro sorbo rugstis Sorbo rugsties antimikrobinis aktyvumas buvo aptiktas XX a 4 to desimtmecio pabaigoje 5 ta desimtmetį Komerciskai ji pasidare prieinama 5 to desimtmecio pabaigoje 6 ta desimtmetį Nuo 9 to desimtmecio sorbo rugstis ir sorbatai imti naudoti kaip inhibitoriai mesos produktuose Cia sorbatai pakeite is kuriu susidaro karcinogeniniai SintezeTradicinis sintezes budas apima ir transbutenalio kondensacija Sorbo rugstis taip pat gali buti gaunama is izomeriniu heksadieno rugsciu kurios gaunamos nikeliu katalizuojant acetileno ir anglies monoksido reakcija Komerciniu budu si rugstis gaunama is ir Kasmet susintetinama apie 30 tukst tonu sorbo rugsties Savybes ir naudojimasSorbo rugstis kurios pKa 4 76 yra tokia pati rugstine kaip ir acto rugstis Sorbo rugstis ir jos druskos natrio sorbatas kalio sorbatas ir kalcio sorbatas yra antimikrobines medziagos daznai naudojamos kaip maisto produktu ir gerimu konservantai saugantys nuo mieliu pelesiniu ir kitokiu grybu augimo Druskos labiau vertinamos nei rugstis nes yra tirpesnes vandenyje taciau aktyvi yra butent rugstine forma Antimokrobiniam aktyvumui optimalus yra pH lt 6 5 Sorbatai naudojami kaip 0 025 0 100 tirpalai Į maista dedant sorbatu maisto pH siek tiek padideja tad maisto saugumui uztikrinti gali reiketi pakoreguoti rugstinguma Sorbatai naudojami tokiuose produktuose kaip suriai desros duona bealkoholiai gerimai sultys konditerijos gaminiai marmeladas dzemai uogienes Sorbatu deda į sutirstinta piena kad netamsetu Sorbatais apdoroja maisto produktu pakavimas medziagas Sorbo rugsties ir jos drusku E numeriai E200 Sorbo rugstis E201 natrio sorbatas E202 kalio sorbatas E203 kalcio sorbatas Kai kurie pelesiniai grybai pvz kai kurios ir Penicillium padermes ir mieles geba neutralizuoti sorbatus Jie sorbatus sudarydami Pentadienas pasizymi budingu zibalo ar naftos kvapu Kitos naikinimo reakcijos yra redukjavimas iki 4 ir 4 hekseno rugsties Sorbo rugstis gali buti naudojama ir kaip polimeru priedas kaip tarpinis junginys gaminant kai kuriuos plastifikatorius bei SaugaSorbo rugsties yra mazdaug 10 7 4 g kg tai yra labai didele Junginys yra palyginti nepatvarus ir dirvozemyje sparciai skyla tad yra laikomas draudisku aplinkai KoncentracijosProduktas Koncentracija g 100 kgsviestas margarinas 30 60suriai 60 100zuvies produktai 100 200rukytos desros 200 400virtos desros 50 80rauginti kopustai 100dzemai uogienes marmeladai 50 150uogu ir vaisiu tyres 50 60obuoliu sultys 50vynuogiu sultys 50 60saldainiai konditeriniai įdarai 80 150konditerine tesla 200 300sviestinis kremas 200duonos gaminiai 150 200NuorodosA S Naidu red 2000 Natural food antimicrobial systems p 637 ISBN 0 8493 2047 X Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals Third edition 2011 page 8482 Erich Luck Martin Jager and Nico Raczek Sorbic Acid in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2000 doi 10 1002 14356007 a24 507 Kinderlerer JL Hatton PV 1990 Fungal metabolites of sorbic acid Food Addit Contam 7 5 657 69 doi 10 1080 02652039009373931 PMID 2253810 Bingham E Cohrssen B 2012 Patty s Toxicology John Wiley amp Sons p 547 Sis straipsnis apie chemija yra nebaigtas Jus galite prisideti prie Vikipedijos papildydami sį straipsnį