Azərbaycan
Deutschland
Lietuva
Malta
ශ්රී ලංකාව
Türkmenistan
Türkiyə
Украина
Acto rūgštisSisteminis IUPAC pavadinimasActo rūgštis Etano rūgštisCAS numeris 64 19 7PubChem 176ChemSpider 171InChI 1 C2
Acto rūgštis
| Acto rūgštis | |
|---|---|
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| Acto rūgštis Etano rūgštis | |
| CAS numeris | 64-19-7 |
| PubChem | 176 |
| ChemSpider | 171 |
| InChI | 1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3 ,(H,3,4)/f/h3H |
| Cheminė formulė | CH3COOH |
| Molinė masė | 60,05 g/mol |
| SMILES | CC(=O)O |
| Rūgštingumas (pKa) | 4,76 (25 °C) |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | bespalvis skystis arba kristalai |
| Lydymosi t° | 16,5 °C (289, K, 61,6 °F) |
| Virimo t° | 118,1 °C (391,2 K, 244,5 °F) |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | 1,22 mPa·s (25 °C) |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| Ėsdinanti (ardanti) (C) | |
| NFPA 704 |
2 2 2 |
| Žybsnio t° | 43 °C |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R10, R35 | |
| (S1/2), S23, S26, S45 | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | 1,74 D (dujos) |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | , , |
| Giminingi junginiai | Acetamidas, Etilacetatas, , , , Acetaldehidas, Etanolis |
| Giminingos grupės | |
Acto (etano) rūgštis – antra pagal paprastumą organinė rūgštis, turinti karboksilo grupę. Cheminė formulė CH3COOH. Acto rūgštis labiausiai žinoma kaip suteikianti actui rūgštų skonį ir esanti aitraus kvapo. Gryna bevandenė acto rūgštis (ledinė acto rūgštis) yra bespalvis higroskopiškas skystis, žemesnėje nei 16,7 °C temperatūroje virstantis bespalviais kristalais. Acto rūgštis sukelia koroziją, jos garai dirgina akis bei nosies gleivinę, sukelia perštėjimą gerklėje, tačiau ji yra palyginti silpna rūgštis, lengvai disocijuojanti vandeniniuose tirpaluose.
Acto rūgštis yra viena iš paprasčiausių karboksirūgščių (po ). Ji yra svarbus cheminis reagentas ir yra naudojama polietileno, labiausiai naudojamo plastikinių butelių gamybai, celiuliozės acetato ir polivinilacetato, naudojamo medienos klijams gaminti, gamyboje, taip pat ir dirbtinio pluošto sintezėje. Buityje praskiesta acto rūgštis yra dažnai naudojama nuosėdoms šalinti. Maisto pramonėje acto rūgštis yra naudojama kaip priedas rūgštingumui reguliuoti (E260).
Acto rūgštis yra labai plačiai naudojama visame pasaulyje. Per metus yra pagaminama apie 6,5 milijonų tonų acto rūgšties, o per parą žmogaus organizme jos susidaro apie 400 g.
Nomenklatūra
Acto rūgštis yra įprastas šios rūgšties pavadinimas, plačiai vartojamas ir pripažįstamas IUPAC. Šis pavadinimas kildinamas iš lotyniško žodžio acetum. Cheminėje nomenklatūroje vartojamas ir sistematinis pavadinimas etano rūgštis.
Ledine acto rūgštimi (trivialus pavadinimas) yra vadinama bevandenė acto rūgštis. Ji taip vadinama dėl to, jog žemesnėje nei 16,7 °C temperatūroje susiformuoja į ledą panaši struktūra.
Sutrumpintai acto rūgštis yra žymima AcOH arba HOAc. Ac yra žymima acetilo grupė [CH3−C(=O)−], todėl šio sutrumpinimo nereikėtų painioti su cheminiu elementu aktiniu, taip pat žymimu Ac.
Acto rūgšties empirinė formulė yra CH2O, o molekulinė – C2H4O2. Pastaroji dažnai yra rašoma ir taip: CH3-COOH, CH3COOH arba CH3CO2H norint tiksliau atvaizduoti molekulės struktūrą. Acetato anijonu yra vadinamas jonas, praradęs H+katijoną acto rūgšties molekulėje. Acto rūgšties druskos vadinamos .
Cheminės savybės
Rūgštinės savybės
Acto rūgšties karboksigrupės (−COOH) vandenilio (H) atomas gali atskilti H+ jonu (protonu), suteikdamas acto rūgščiai rūgštinių savybių. Acto rūgštis yra silpna rūgštis, jos disociacijos laipsnis gana nedidelis. 1,0 M koncentracijos tirpalo (panaši acto rūgšties koncentracija yra naminiame vyne) pH yra 2,4, nes tik 0,4 % acto molekulių yra disocijavusios.
Tirpiklio savybės
Skysta acto rūgštis yra hidrofilinis () skystis, savo savybėmis panašus į vandenį ar etanolį. Kadangi acto rūgšties dielektrinė konstanta yra lygi 6,2, ji gali tirpinti ne tik polinius junginius (pvz., neorganines druskas), bet ir nepolinius junginius (pvz., sieros, jodo turintys junginiai). Ši rūgštis gana lengvai maišosi su daugeliu polinių ir nepolinių tirpiklių (pvz., su vandeniu, , ), todėl ši savybė yra plačiai naudojama chemijos pramonėje.
Reaktingumas
Acto rūgštis koroduoja daugelį metalų, įskaitant ir geležį, magnį, cinką. Acto rūgštis reaguoja su metalais, sudarydama . Aliuminio plokštelė, veikiama deguonies, pasidengia plonu aliuminio oksido sluoksniu, kuris yra santykinai chemiškai inertiškas, todėl acto rūgštis dažnai transportuojama aliumininėse cisternose. Metalų acetatai taip pat susidaro acto rūgšties ir atitinkamos bazės reakcijose. Beveik visi acetatai yra tirpūs vandenyje, išskyrus chromo (II) acetatą.
Acto rūgščiai būdingos visos karboksirūgščių savybės: jai reaguojant su metalais susidaro metalo etanoatai (pvz., reaguojant su natriu susidaro natrio etanoatas), su ir hidrokarbonatais – metalo etanoatai, anglies dioksidas ir vanduo. Redukuojant acto rūgštį gaunamas etanolis, o veikiant acilo grupę nukleofiliniais reagentais (pvz SOCl2)susidaro svarbus produktas – acetilochloridas. Pakaitų reakcija taip pat gaunamas svarbus produktas – acto rūgšties anhidridas: reaguojant dviem acto rūgšties molekulėms atskyla vanduo ir susidaro minėtas produktas. Didesnėje nei 440 °C temperatūroje acto rūgštis suskyla į anglies dioksidą ir metaną, arba į ir vandenį.
Atpažinimas
Acto rūgštį galima atpažinti iš jai būdingo, visiems gerai pažįstamo kvapo. Acetatus galima atpažinti spalvine reakcija: juos tirpinant geležies (III) chlorido tirpale šis nusidažo ryškia raudona spalva.
Biochemija
Acto rūgšties acetilo grupė yra labai svarbi beveik visų gyvybės formų biocheminiams procesams, nes junginyje su koenzimu A ji yra esminė angliavandenių bei riebalų metabolizme. Tačiau laisvos acto rūgšties koncentracija ląstelėse palaikoma žema, kad netrukdytų pH reguliavimui ląstelėje. Skirtingai nei ilgesnių struktūrų karboksirūgštys (riebiosios rūgštys), acto rūgšties nėra natūraliuose trigliceriduose, bet dirbtinis trigliceridas triacetinas (glicerino triacetatas) yra paplitęs maisto papildas, bei yra kai kurių kosmetinių priemonių bei vaistų sudėtyje.
Acto rūgštį gamina ir išskiria Acetobacter genties bei Clostridium acetobutylicum bakterijos. Šios bakterijos paplitusios maisto produktuose, vandenyje, dirvožemyje, ir acto rūgšties atsiranda vaisiams bei kai kuriems maisto produktams gendant. Acto rūgštis taip pat yra vaginalinės lubrikacijos skysčių žmoguje ir kituose primatuose sudėtinė dalis, turinti silpną antibakterinį poveikį.
Panaudojimas
Acto rūgštis yra naudojama daugelio cheminių junginių sintezėje. Daugiausiai jos sunaudojama vinilacetato gamyboje, taip pat ir esteriams gauti. Maži acto rūgšties kiekiai yra naudojama vyno pramonėje.
Vinilacetatas
Labai svarbus yra acto rūgšties panaudojimas vinilacetato gamyboje. Šio produkto gamybai sunaudojama apytiksliai nuo 40 % iki 45 % visame pasaulyje pagaminto acto rūgšties kiekio. Ši reakcija vykdoma su etilenu deguonies pertekliuje (katalizatorius – paladis).
Vinilacetatas gali polimerizuotis į polivinilacetatą arba kitus polimerus, kurie yra naudojami dažų ir klijų pramonėje.
Acto rūgšties anhidridas
Jungiantis dviem acto rūgšties molekulėms susidaro acto rūgšties anhidridas. Šiam anhidridui gauti yra sunaudojama apytiksliai 25-30 % visame pasaulyje pagaminamo acto rūgšties kiekio. Šis anhidridas taip pat gali būti gaunamas iš metanolio.
Acto rūgšties anhidridas yra stiprus acilinimo agentas. Daugiausiai jo sunaudojama celiuliozės acetatui gauti bei dirbtinio pluošto gamyboje. Acto rūgšties anhidridas taip pat naudojamas aspirino, heroino sintezėje.
Maisto pramonė
Acto rūgšties tirpalai, dažniausiai 5-18 % yra naudojami kaip prieskoniai daržovių ir kitų maisto produktų marinavimui. 80 % acto tirpalas dar yra vadinamas acto esencija.
Acto rūgšties kaip tirpiklio naudojimas
Ledinė acto rūgštis yra puikus polinių junginių tirpiklis. Ji yra dažnai naudojama kaip tirpiklis gryninant organinius junginius.
Šaltiniai
- ŠULČIUS, Algirdas. Organinė chemija. Vilnius: Alma littera, 2009, 147 p. ISBN 978-9955-38-341-3.
- Chemijos enciklopedija. Vilnius: Mokslo ir enciklopedijų leidybos centras, 2015, 15 p. ISBN 978-5-420-01753-1.
Autorius: www.NiNa.Az
Išleidimo data:
vikipedija, wiki, lietuvos, knyga, knygos, biblioteka, straipsnis, skaityti, atsisiųsti, nemokamai atsisiųsti, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, pictu, mobilusis, porn, telefonas, android, iOS, apple, mobile telefl, samsung, iPhone, xiomi, xiaomi, redmi, pornografija, honor, oppo, Nokia, Sonya, mi, pc, web, kompiuteris, Informacija apie Acto rūgštis, Kas yra Acto rūgštis? Ką reiškia Acto rūgštis?
Acto rugstisSisteminis IUPAC pavadinimasActo rugstis Etano rugstisCAS numeris 64 19 7PubChem 176ChemSpider 171InChI 1 C2H4O2 c1 2 3 4 h1H3 H 3 4 f h3HChemine formule CH3COOHMoline mase 60 05 g molSMILES CC O ORugstingumas pKa 4 76 25 C Bazingumas pKb ValentingumasFizine informacijaTankisIsvaizda bespalvis skystis arba kristalaiLydymosi t 16 5 C 289 K 61 6 F Virimo t 118 1 C 391 2 K 244 5 F Luzio rodiklis nD Klampumas 1 22 mPa s 25 C Tirpumas H2OSiluminis laidumasFarmakokinetine informacijaMetabolizmasPusamzisPavojusMSDSĖsdinanti ardanti C NFPA 704 2 2 2 Zybsnio t 43 CUzsiliepsnojimo t R10 R35 S1 2 S23 S26 S45LD50StrukturaKristaline strukturaMolekuline forma 1 74 D dujos Dipolio momentasSimetrijos grupeTermochemijaGiminingi junginiaiGiminingi Giminingi junginiai Acetamidas Etilacetatas Acetaldehidas EtanolisGiminingos grupes Acto etano rugstis antra pagal paprastuma organine rugstis turinti karboksilo grupe Chemine formule CH3COOH Acto rugstis labiausiai zinoma kaip suteikianti actui rugstu skonį ir esanti aitraus kvapo Gryna bevandene acto rugstis ledine acto rugstis yra bespalvis higroskopiskas skystis zemesneje nei 16 7 C temperaturoje virstantis bespalviais kristalais Acto rugstis sukelia korozija jos garai dirgina akis bei nosies gleivine sukelia perstejima gerkleje taciau ji yra palyginti silpna rugstis lengvai disocijuojanti vandeniniuose tirpaluose Acto rugstis yra viena is paprasciausiu karboksirugsciu po Ji yra svarbus cheminis reagentas ir yra naudojama polietileno labiausiai naudojamo plastikiniu buteliu gamybai celiuliozes acetato ir polivinilacetato naudojamo medienos klijams gaminti gamyboje taip pat ir dirbtinio pluosto sintezeje Buityje praskiesta acto rugstis yra daznai naudojama nuosedoms salinti Maisto pramoneje acto rugstis yra naudojama kaip priedas rugstingumui reguliuoti E260 Acto rugstis yra labai placiai naudojama visame pasaulyje Per metus yra pagaminama apie 6 5 milijonu tonu acto rugsties o per para zmogaus organizme jos susidaro apie 400 g NomenklaturaActo rugstis yra įprastas sios rugsties pavadinimas placiai vartojamas ir pripazįstamas IUPAC Sis pavadinimas kildinamas is lotynisko zodzio acetum Chemineje nomenklaturoje vartojamas ir sistematinis pavadinimas etano rugstis Ledine acto rugstimi trivialus pavadinimas yra vadinama bevandene acto rugstis Ji taip vadinama del to jog zemesneje nei 16 7 C temperaturoje susiformuoja į leda panasi struktura Sutrumpintai acto rugstis yra zymima AcOH arba HOAc Ac yra zymima acetilo grupe CH3 C O todel sio sutrumpinimo nereiketu painioti su cheminiu elementu aktiniu taip pat zymimu Ac Acto rugsties empirine formule yra CH2O o molekuline C2H4O2 Pastaroji daznai yra rasoma ir taip CH3 COOH CH3COOH arba CH3CO2H norint tiksliau atvaizduoti molekules struktura Acetato anijonu yra vadinamas jonas prarades H katijona acto rugsties molekuleje Acto rugsties druskos vadinamos Chemines savybesRugstines savybes Acto rugsties karboksigrupes COOH vandenilio H atomas gali atskilti H jonu protonu suteikdamas acto rugsciai rugstiniu savybiu Acto rugstis yra silpna rugstis jos disociacijos laipsnis gana nedidelis 1 0 M koncentracijos tirpalo panasi acto rugsties koncentracija yra naminiame vyne pH yra 2 4 nes tik 0 4 acto molekuliu yra disocijavusios Tirpiklio savybes Skysta acto rugstis yra hidrofilinis skystis savo savybemis panasus į vandenį ar etanolį Kadangi acto rugsties dielektrine konstanta yra lygi 6 2 ji gali tirpinti ne tik polinius junginius pvz neorganines druskas bet ir nepolinius junginius pvz sieros jodo turintys junginiai Si rugstis gana lengvai maisosi su daugeliu poliniu ir nepoliniu tirpikliu pvz su vandeniu todel si savybe yra placiai naudojama chemijos pramoneje Reaktingumas Acto rugstis koroduoja daugelį metalu įskaitant ir gelezį magnį cinka Acto rugstis reaguoja su metalais sudarydama Aliuminio plokstele veikiama deguonies pasidengia plonu aliuminio oksido sluoksniu kuris yra santykinai chemiskai inertiskas todel acto rugstis daznai transportuojama aliumininese cisternose Metalu acetatai taip pat susidaro acto rugsties ir atitinkamos bazes reakcijose Beveik visi acetatai yra tirpus vandenyje isskyrus chromo II acetata Mg 2CH3COOH CH3COO 2Mg H2 displaystyle mathrm Mg 2CH 3 COOH longrightarrow CH 3 COO 2 Mg H 2 NaHCO3 CH3COOH CH3COONa CO2 H2O displaystyle mathrm NaHCO 3 CH 3 COOH longrightarrow CH 3 COONa CO 2 H 2 O Acto rugsciai budingos visos karboksirugsciu savybes jai reaguojant su metalais susidaro metalo etanoatai pvz reaguojant su natriu susidaro natrio etanoatas su ir hidrokarbonatais metalo etanoatai anglies dioksidas ir vanduo Redukuojant acto rugstį gaunamas etanolis o veikiant acilo grupe nukleofiliniais reagentais pvz SOCl2 susidaro svarbus produktas acetilochloridas Pakaitu reakcija taip pat gaunamas svarbus produktas acto rugsties anhidridas reaguojant dviem acto rugsties molekulems atskyla vanduo ir susidaro minetas produktas Didesneje nei 440 C temperaturoje acto rugstis suskyla į anglies dioksida ir metana arba į ir vandenį Atpazinimas Acto rugstį galima atpazinti is jai budingo visiems gerai pazįstamo kvapo Acetatus galima atpazinti spalvine reakcija juos tirpinant gelezies III chlorido tirpale sis nusidazo ryskia raudona spalva BiochemijaActo rugsties acetilo grupe yra labai svarbi beveik visu gyvybes formu biocheminiams procesams nes junginyje su koenzimu A ji yra esmine angliavandeniu bei riebalu metabolizme Taciau laisvos acto rugsties koncentracija lastelese palaikoma zema kad netrukdytu pH reguliavimui lasteleje Skirtingai nei ilgesniu strukturu karboksirugstys riebiosios rugstys acto rugsties nera naturaliuose trigliceriduose bet dirbtinis trigliceridas triacetinas glicerino triacetatas yra paplites maisto papildas bei yra kai kuriu kosmetiniu priemoniu bei vaistu sudetyje Acto rugstį gamina ir isskiria Acetobacter genties bei Clostridium acetobutylicum bakterijos Sios bakterijos paplitusios maisto produktuose vandenyje dirvozemyje ir acto rugsties atsiranda vaisiams bei kai kuriems maisto produktams gendant Acto rugstis taip pat yra vaginalines lubrikacijos skysciu zmoguje ir kituose primatuose sudetine dalis turinti silpna antibakterinį poveikį PanaudojimasActo rugstis yra naudojama daugelio cheminiu junginiu sintezeje Daugiausiai jos sunaudojama vinilacetato gamyboje taip pat ir esteriams gauti Mazi acto rugsties kiekiai yra naudojama vyno pramoneje Vinilacetatas Labai svarbus yra acto rugsties panaudojimas vinilacetato gamyboje Sio produkto gamybai sunaudojama apytiksliai nuo 40 iki 45 visame pasaulyje pagaminto acto rugsties kiekio Si reakcija vykdoma su etilenu deguonies pertekliuje katalizatorius paladis 2CH3COOH 2C2H4 O2 2CH3 CO O CH CH2 2H2O displaystyle mathrm 2CH 3 COOH 2C 2 H 4 O 2 longrightarrow 2CH 3 CO O CH CH2 2H 2 O Vinilacetatas gali polimerizuotis į polivinilacetata arba kitus polimerus kurie yra naudojami dazu ir kliju pramoneje Acto rugsties anhidridas Jungiantis dviem acto rugsties molekulems susidaro acto rugsties anhidridas Siam anhidridui gauti yra sunaudojama apytiksliai 25 30 visame pasaulyje pagaminamo acto rugsties kiekio Sis anhidridas taip pat gali buti gaunamas is metanolio Acto rugsties anhidridas yra stiprus acilinimo agentas Daugiausiai jo sunaudojama celiuliozes acetatui gauti bei dirbtinio pluosto gamyboje Acto rugsties anhidridas taip pat naudojamas aspirino heroino sintezeje Maisto pramone Acto rugsties tirpalai dazniausiai 5 18 yra naudojami kaip prieskoniai darzoviu ir kitu maisto produktu marinavimui 80 acto tirpalas dar yra vadinamas acto esencija Acto rugsties kaip tirpiklio naudojimas Ledine acto rugstis yra puikus poliniu junginiu tirpiklis Ji yra daznai naudojama kaip tirpiklis gryninant organinius junginius SaltiniaiSULCIUS Algirdas Organine chemija Vilnius Alma littera 2009 147 p ISBN 978 9955 38 341 3 Chemijos enciklopedija Vilnius Mokslo ir enciklopediju leidybos centras 2015 15 p ISBN 978 5 420 01753 1