Azərbaycan
Deutschland
Lietuva
Malta
ශ්රී ලංකාව
Türkmenistan
Türkiyə
Украина
ChloracetofenonasSisteminis IUPAC pavadinimas2 chloro 1 feniletanonasCAS numeris 532 27 4 Cheminė formulė C8H7ClOMolinė
Chloracetofenonas
| Chloracetofenonas | |
|---|---|
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| 2-chloro-1-feniletanonas | |
| CAS numeris | [532-27-4] |
| Cheminė formulė | C8H7ClO |
| Molinė masė | 154,59 g/mol |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | balti kristalai |
| Lydymosi t° | 54-56 °C |
| Virimo t° | 247 °C |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | 1,640 g/1000 ml |
| Šiluminis laidumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| NFPA 704 |
1 2 0 |
| Žybsnio t° | 118 °C |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Chloracetofenonas, CN, fenacilo chloridas – chlorintas , naudojamas kaip žaliava organinėje chemijoje ir kaip lakrimatorius CN riaušių malšinimui.
Anksčiau naudotas kaip policinė priemonė demonstrantams vaikyti, nusikaltėliams suimti ir pan. Dabar chloracetofenoną vis labiau išstumia mažiau pavojingi lakrimatoriai CS, CR, OC, PAVA.
Sinonimai
Santrumpos ginkluotosiose pajėgose: CN [JAV], O-Salz [Vokietija], CAP [D. Britanija], Grandite [Prancūzija], ChAF (ХАФ) ir Čeriomucha (Черемуха) [TSRS].
Prekiniai pavadinimai: Tear gas, Mace, Mace CN, Curb, Phaser, перец, гражданская оборона ir kt.
Kiti cheminiai pavadinimai: angl. 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone.
Sintezė
Chloracetofenonas parduodamas komercinėje prekyboje. Jis gali būti sintetinamas naudojant Friedel-Crafts acilinimą: benzenas paveikiamas chloroacetilo chloridu, katalizatoriumi naudojant :
Savybės
Kambario temperatūroje chloracetofenonas yra balti kristalai, kvepiantys ievomis ir žydinčiomis obelimis. Techninio grynumo chloracetofenonas būna nuo šiaudų geltonumo iki pilkos spalvos. Vandenyje praktiškai netirpsta, bet gerai tirpsta įprastiniuose organiniuose tirpikliuose – chloralkanuose, anglies disulfide, alifatiniuose alkoholiuose, esteriuose, ketonuose ir benzene. Taip pat tirpsta ir kai kuriose , pvz., iprite, fosgene, chlorpikrine, chlorciane.
Termiškai atsparus, lydosi ir distiliuojasi neskildamas. Atsparus detonacijai.
Kovinis patvarumas
Chloacetofenonas mažai lakus, tačiau jo garai vietovę paverčia nepraeinama be dujokaukių.
Chloracetofenono tirpalai, priklausomai nuo užkrėtimo tankio, meteorologinių ir kitų sąlygų, vietovėje gali išsilaikyti valandomis ir dienomis. Chloracetofenono tirpalas chlorpikrine su chloroformo priedu (CNS receptūra) vasarą miške išsilaiko 2 valandas, o žiemą – iki savaitės; atviroje vietovėje vasarą – apie 1 valandą, o žiemą – apie 6 valandas.
Toksiškumas
Pagal įvairius paskaičiavimus chloracetofenonas (CN) yra dukart toksiškesnis už CS.
| Koncentracija (mg/m³) | Poveikis |
|---|---|
| 0,05–0,3 | Minimali veiksminga koncentracija, per 10 s sukelia lengvą suerzinimą |
| 0,07–0,4 | Pirmas įkvėpimas sukelia sukelia dirginimą nosies gleivinėje |
| 0,1–0,7 | Kvapo pajutimo slenkstis |
| 1,9 | Koncentracija pažadina miegantį |
| 20–50 | ICt50 — koncentracija išveda iš rikiuotės apie 50 % bandomųjų (mg·min/m³) |
| 7 000 | LCt50 — vidutinė mirtina dozė (grynas aerozolis, mg·min/m³) |
| 14 000 | LCt50 — vidutinė mirtina dozė (granata, mg·min/m³) |
Apsinuodijimo požymiai
Chloracetofenonas – tipiškas lakrimatorius. Jis kvėpavimo takus dirgina gerokai mažiau negu CS ir OS. Pradeda veikti po 0,5–2 min., veikimo trukmė – 5–30 min. Simptomai ima dingti po 1–2 val. Buvimas CN debesyje daugiau kaip 5 min. laikomas pavojingu.
Akys. Ašarojimas ir aštrus skausmas. Į akis patekęs tirpalas gali nudeginti ir sukelti ragenos drumstumą, susilpninti regą.
Kvėpavimo takai. Dilgčiojimas nosyje, lengvas deginimas gerklėje. Nuo didelės koncentracijos – išskyros iš nosies, skausmas gerklėje, galimas apsunkintas kvėpavimas, kosulys.
Oda. Dirginantis veikimas, susidaro pūslės, panašios į nudegimo. Labiau veikia drėgną odą. C
Riaušių malšinimo ginklas
Chloroacetofenonas buvo ištirtas anksti, bet Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose jo nenaudojo. Buvo naudojamas JAV kariuomenės Vietnamo kare. Dėl didelio toksiškumo beveik visai išstumtas iš vartosenos mažiau pavojingo lakrimatoriaus CS.
CN vis tiekiamas sukarintoms ir policijos pajėgoms aerozolio balionėliuose, kurie vadinami Mace ('buožė') arba Tear gas ('ašarinės dujos'). Jį išstumia pipirinis purškalas (angl. pepper spray, kuris sparčiau paveikia ir greičiau sklinda negu CN.
Pavadinimas Mace paplito todėl, kad pirmasis JAV gamintojas, gaminęs CN aerozolinius balionėlius, šį žodį panaudojo kaip prekinį pavadinimą. Vėliau žodis Mace tapo bendru ašarinio veikimo aerozolinių balionėlių pavadinimu.
Chloracetofenonas kaip ir CS dirgina burnos, nosies, akių, trachėjos ir bronchų gleivines. Jo poveikis gali sukelti nualpimą, pusiausvyros ir orientacijos praradimą. Rečiau pasireiškia odos sudirginimai ir alerginis dermatitas.
Didesnės koncentracijos pažeidžia ragenos epitelį, sukelia junginės išburkimą. Žinomi bent penki atvejai, kai CN paveikti žmonės mirė nuo plaučių pažeidimų ir/ar asfiksijos.
Nuorodos
- Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
- Blain PG (2003). „Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b, f]-1,4-oxazepine“. Toxicol Rev. 22 (2): 103–10. PMID 15071820. Suarchyvuotas originalas 2011-06-05. Nuoroda tikrinta 2010-08-22.
Autorius: www.NiNa.Az
Išleidimo data:
vikipedija, wiki, lietuvos, knyga, knygos, biblioteka, straipsnis, skaityti, atsisiųsti, nemokamai atsisiųsti, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, pictu, mobilusis, porn, telefonas, android, iOS, apple, mobile telefl, samsung, iPhone, xiomi, xiaomi, redmi, pornografija, honor, oppo, Nokia, Sonya, mi, pc, web, kompiuteris, Informacija apie Chloracetofenonas, Kas yra Chloracetofenonas? Ką reiškia Chloracetofenonas?
ChloracetofenonasSisteminis IUPAC pavadinimas2 chloro 1 feniletanonasCAS numeris 532 27 4 Chemine formule C8H7ClOMoline mase 154 59 g molSMILES C1 CC C C C1 C O CClRugstingumas pKa Bazingumas pKb ValentingumasFizine informacijaTankisIsvaizda balti kristalaiLydymosi t 54 56 CVirimo t 247 CLuzio rodiklis nD KlampumasTirpumas H2O 1 640 g 1000 mlSiluminis laidumasFarmakokinetine informacijaMetabolizmasPusamzisPavojusMSDSNFPA 704 1 2 0 Zybsnio t 118 CUzsiliepsnojimo t LD50StrukturaKristaline strukturaMolekuline formaDipolio momentasSimetrijos grupeTermochemijaGiminingi junginiaiGiminingiGiminingi junginiaiGiminingos grupes Chloracetofenonas CN fenacilo chloridas chlorintas naudojamas kaip zaliava organineje chemijoje ir kaip lakrimatorius CN riausiu malsinimui Anksciau naudotas kaip policine priemone demonstrantams vaikyti nusikalteliams suimti ir pan Dabar chloracetofenona vis labiau isstumia maziau pavojingi lakrimatoriai CS CR OC PAVA SinonimaiSantrumpos ginkluotosiose pajegose CN JAV O Salz Vokietija CAP D Britanija Grandite Prancuzija ChAF HAF ir Ceriomucha Cheremuha TSRS Prekiniai pavadinimai Tear gas Mace Mace CN Curb Phaser perec grazhdanskaya oborona ir kt Kiti cheminiai pavadinimai angl 1 Chloroacetophenone 2 Chloro 1 phenylethanone Chloromethyl phenyl ketone 2 chloro 1 phenylethanone Phenacylchloride Phenylchloromethylketone alpha Chloroacetophenone SintezeChloracetofenonas parduodamas komercineje prekyboje Jis gali buti sintetinamas naudojant Friedel Crafts acilinima benzenas paveikiamas chloroacetilo chloridu katalizatoriumi naudojant SavybesKambario temperaturoje chloracetofenonas yra balti kristalai kvepiantys ievomis ir zydinciomis obelimis Techninio grynumo chloracetofenonas buna nuo siaudu geltonumo iki pilkos spalvos Vandenyje praktiskai netirpsta bet gerai tirpsta įprastiniuose organiniuose tirpikliuose chloralkanuose anglies disulfide alifatiniuose alkoholiuose esteriuose ketonuose ir benzene Taip pat tirpsta ir kai kuriose pvz iprite fosgene chlorpikrine chlorciane Termiskai atsparus lydosi ir distiliuojasi neskildamas Atsparus detonacijai Kovinis patvarumasChloacetofenonas mazai lakus taciau jo garai vietove pavercia nepraeinama be dujokaukiu Chloracetofenono tirpalai priklausomai nuo uzkretimo tankio meteorologiniu ir kitu salygu vietoveje gali issilaikyti valandomis ir dienomis Chloracetofenono tirpalas chlorpikrine su chloroformo priedu CNS receptura vasara miske issilaiko 2 valandas o ziema iki savaites atviroje vietoveje vasara apie 1 valanda o ziema apie 6 valandas ToksiskumasPagal įvairius paskaiciavimus chloracetofenonas CN yra dukart toksiskesnis uz CS Koncentracija mg m Poveikis0 05 0 3 Minimali veiksminga koncentracija per 10 s sukelia lengva suerzinima0 07 0 4 Pirmas įkvepimas sukelia sukelia dirginima nosies gleivineje0 1 0 7 Kvapo pajutimo slenkstis1 9 Koncentracija pazadina miegantį20 50 ICt50 koncentracija isveda is rikiuotes apie 50 bandomuju mg min m 7 000 LCt50 vidutine mirtina doze grynas aerozolis mg min m 14 000 LCt50 vidutine mirtina doze granata mg min m Apsinuodijimo pozymiaiChloracetofenonas tipiskas lakrimatorius Jis kvepavimo takus dirgina gerokai maziau negu CS ir OS Pradeda veikti po 0 5 2 min veikimo trukme 5 30 min Simptomai ima dingti po 1 2 val Buvimas CN debesyje daugiau kaip 5 min laikomas pavojingu Akys Asarojimas ir astrus skausmas Į akis patekes tirpalas gali nudeginti ir sukelti ragenos drumstuma susilpninti rega Kvepavimo takai Dilgciojimas nosyje lengvas deginimas gerkleje Nuo dideles koncentracijos isskyros is nosies skausmas gerkleje galimas apsunkintas kvepavimas kosulys Oda Dirginantis veikimas susidaro pusles panasios į nudegimo Labiau veikia dregna oda CRiausiu malsinimo ginklasChloroacetofenonas buvo istirtas anksti bet Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose jo nenaudojo Buvo naudojamas JAV kariuomenes Vietnamo kare Del didelio toksiskumo beveik visai isstumtas is vartosenos maziau pavojingo lakrimatoriaus CS CN vis tiekiamas sukarintoms ir policijos pajegoms aerozolio balioneliuose kurie vadinami Mace buoze arba Tear gas asarines dujos Jį isstumia pipirinis purskalas angl pepper spray kuris sparciau paveikia ir greiciau sklinda negu CN Pavadinimas Mace paplito todel kad pirmasis JAV gamintojas gamines CN aerozolinius balionelius sį zodį panaudojo kaip prekinį pavadinima Veliau zodis Mace tapo bendru asarinio veikimo aerozoliniu balioneliu pavadinimu Chloracetofenonas kaip ir CS dirgina burnos nosies akiu trachejos ir bronchu gleivines Jo poveikis gali sukelti nualpima pusiausvyros ir orientacijos praradima Reciau pasireiskia odos sudirginimai ir alerginis dermatitas Didesnes koncentracijos pazeidzia ragenos epitelį sukelia jungines isburkima Zinomi bent penki atvejai kai CN paveikti zmones mire nuo plauciu pazeidimu ir ar asfiksijos NuorodosNathan Levin and Walter H Hartung 1955 w Chloroisonitrosoacetophenone Org Synth Coll Vol 3 191 Franke Z Himiya otravlyayushih veshestv M Himiya 1973 T 1 440 s Blain PG 2003 Tear gases and irritant incapacitants 1 chloroacetophenone 2 chlorobenzylidene malononitrile and dibenz b f 1 4 oxazepine Toxicol Rev 22 2 103 10 PMID 15071820 Suarchyvuotas originalas 2011 06 05 Nuoroda tikrinta 2010 08 22