Azərbaycan
Deutschland
Lietuva
Malta
ශ්රී ලංකාව
Türkmenistan
Türkiyə
Украина
Šiam straipsniui ar jo daliai trūksta išnašų į patikimus šaltinius Jūs galite padėti Vikipedijai pridėdami tinkamas išna
Aromatiniai junginiai
| Šiam straipsniui ar jo daliai trūksta išnašų į patikimus šaltinius. Jūs galite padėti Vikipedijai pridėdami tinkamas išnašas su šaltiniais. |
Cheminių organinių junginių klasė. Apie kvepiančiąsias medžiagas žr. straipsniuose "", "Aromaterapija", "Parfumerija".
Aromatiniai junginiai, dar žinomi kaip arenai – organiniai junginiai, savo molekulių struktūrose turintys paprastus benzeno žiedus, konsoliduotus benzeno žiedus arba (rečiau) kitokius aromatinius žiedus. Aromatinis žiedas yra atomų žiedas, susietas kovalentiniais ryšiais, sukuriančiais junginyje stabilias žiedines atomų struktūras. Nors į aromatinius žiedus dažniausiai jungiasi anglies atomai, gali būti įsiterpę ir kitų elementų atomų: azoto (N), deguonies (O) arba sieros (S). Junginius imta vadinti aromatiniais dėl to, kad pirmieji tokie junginiai buvo išskirti iš kvapiųjų (graikiškai 'aroma' – kvapi žolė) medžiagų (eterinių aliejų, balzamų, dervų).
Aromatiniai junginiai sudaryti tik iš anglies ir vandenilio cheminių elementų vadinami aromatiniais angliavandeniliais. Jie yra paprasčiausi ir plačiai paplitę (pvz., benzenas, toluenas, ksilenas). Aromatinių angliavandenilių struktūroje dažniausiai sutinkami benzeno žiedai.
Organinis junginys, turintis molekulėje bent vieną aromatinį atomų žiedą, laikomas aromatiniu junginiu. Toje pačioje molekulėje dar gali būti kitų aromatinių žiedų ir ar .
Aromatinių žiedų savybės
Aromatinio žiedo elektroninė sandara
Aromatinių žiedų susidarymą teoriškai galima paaiškinti šitaip: jei atomai, sudarantys aromatinį žiedą būtų atskiri (nesurišti), tipiškai jų išorinės atominės orbitalės būtų sudarytos iš vienos s orbitalės ir trijų p orbitalių. Kai kovalentinis ryšys tarp šių atomų sudaro aromatinį žiedą, viena s orbitalė ir dvi p orbitalės kiekvaname atome susijungia per sp² hibridizaciją. sp² orbitalės tarp gretimų aromatinio žiedo atomų suformuoja kovalentinius σ ryšius. Tarp gretimų kiekvienos poros atomų susidarantis σ ryšys yra molekulinio ryšio σ orbitalė, laikanti du išorinio atomo sluoksnio elektronus. Dėl šitos sp² hibridizacijos aromatiniame žiede atomai išsidėsto geometrinėje plokštumoje.
Tačiau kiekvienam atomui žiede dar pasilieka viena išorinė p orbitalė. Šitų p orbitalių skiltys yra abiejose žiedo plokštumos pusėse. Jos sudaro π ryšius. π ryšių sistema apima visą aromatinį žiedą, suformuodama skiltis abiejose aromatinio žiedo plokštumos pusėse, kur koncentruojasi elektronai. Taip susidaro π orbitalės. Būdinga, kad išoriniai elektronai lieka π orbitalėse.
Normaliomis salygomis elektronai siekia užimti žemiausios energijos π orbitales. Šitaip yra užtikrinamas aromatinio žiedo ryšių stabilumas. π orbitalių elektronai sudaro elektronų debesis abiejose žiedo plokštumos pusėse.
Hückelio taisyklė
Stabilų aromatinį žiedą sukuria ne bet koks π orbitalėse esančių elektronų skaičius. Pagal Hückelio taisyklę, kai π elektronų skaičius yra lygus 4n+2 (kur n - sveikasis skaičius, lygus 1, 2,…), ryšiai atomų žiede yra stabilizuoti ir toks žiedas yra aromatinis. Dažniausia n = 1 ir aromatiniame žiede būna 6 tokie elektronai. Kai π elektronų skaičius yra lygus 4n, žiedas nėra stabilizuotas ir vadinamas antiaromatiniu.
Cheminės struktūros išreiškimas
Vienas iš paprasčiausių aromatinio junginio pavyzdžių yra benzenas, kurio cheminė formulė yra C6H6. Benzeno molekulę sudaro benzeno žiedas, sudarytas iš šešių anglies atomų, ir šešių vandenilio atomų, kurių kiekvienas surištas su vienu anglies atomu. Apie 1865 m. užsibrėžė nustatyti tokią benzeno išraišką, kad ją būtų galima suderinti su kiekybine chemine formule. Jis pasiūlė struktūrą, kurią galima pavadinti 1,3,5-cikloheksatrienu arba cikloheksa-1,3,5-trienu. Čia struktūriniai ryšiai tarp 6 gretimų anglies atomų žiede vaizduojami pakaitomis viengubomis ir dvigubomis jungtimis. Kekulé pasiūlyta žiedo struktūrinė formulė ligi šiol yra dažnai naudojama vaizduojant 6 atomų aromatinį žiedą.
junginiuose vidutinis ryšio ilgis tarp anglies atomų turėtų mažėti kovalentinėms jungtims pereinant iš viengubų į dvigubus ryšius. Tačiau nustatyta, kad visi ryšiai tarp gretimų anglies atomų benzeno molekulėje yra tokie patys. Vadinasi, tikroji benzeno struktūra yra vidurkinė, o ne pakaitinė viengubų ir dvigubų ryšių struktūra.
Todėl dabar dažnai vietoje trijų pakaitomis išdėstytų dvigubų ryšių, aromatinio žiedo sandara vaizduojama apskritimu, esančiu viduje šešiakampio, rodančio viengubus ryšius tarp žiedo atomų. (Žr. pav. dešinėje)
Dažnai dėl paprastumo ir cheminių struktūrų vaizdavimo lengvumo, anglies atomai nežymimi C raide, bet yra suprantama, kad kiekvienas tarpaatominius ryšius rodančio šešiakampio kampas yra anglies atomas. (Žr. pav. kairėje)
Dėl dar didesnio paprastumo, prie tokių "anglies kampų" gali būti nerodami ir H atomai. Taip gauname supaprastintą aromatinio junginio žiedo vaizdavimą.
Pakaitai ant benzeno žiedų
Bet koks atomas ar molekulinė grupė gali pakeisti prie benzeno žiedo prisijungusį vandenilį. Štai keletas pavyzdžių:
- chlorobenzenas (C6H5Cl) – chloro (Cl) atomas pakeičia vieną iš H atomų benzeno molekulėje.
- fenolis (C6H5OH) – gali būti vadinamas hidroksibenzenu, nes (-OH) pakeičia vieną iš H atomų. Pats fenolis ir junginiai, turintys bent vieną hidroksilo grupę, tiesiogiai surištą su benzeno žiedu, sudaro svarbią organinių junginių klasę, vadinamą fenoliais.
- toluenas (C6H5CH3) – gali būti vadinamas metilbenzenu, kadangi metilo grupė (-CH3) yra pakeitusi vieną iš benzeno molekulės H atomų.
Benzeno molekulėje visi H atomai yra lygiaverčiai, todėl pakeitus bet kurį vieną H atomą, susidaro tokia pati molekulė. Keičiamo vandenilio atomo padėtis pasidaro reikšminga kai pakeičiamas daugiau negu vienas benzeno molekulės vandenilio atomas. Tokiais atvejais vienam iš žiedo atomų su pakaitu paskiriamas numeris 1 ir kiti žiedo atomai nuosekliai yra sunumeruojami iki 6. Junginiai, sudaryti iš benzeno su dviem pakaitais ant žiedo, turi tris . Pavyzdžiui, yra trys ksileno izomerai (vadinami dimetilbenzenais): 1,2-dimetilbenzenas, 1,3-dimetilbenzenas, ir 1,4-dimetilbenzenas. Junginų su dviem pakaitais izomerai yra dažnai atitinkamai vadinami orto-, meta-, arba para- izomerais. Kartais šie priešdėliai trumpinami: o-, m-, ir p-. Pavyzdžiui, apačioje esančiame paveikslėlyje apibūdinti trys ksileno izomerai.
Net jei du pakaitai yra skirtingi, vis tiek yra trys izomerai, kurie gali būti pažymėti su orto-, meta-, ir para- priešdėliais; pvz., yra orto-, meta-, ir para-kresolio (kitaip metilfenolio) izomerai. Kada ant benzeno žiedo yra daugiau negu du pakaitai, taip pat yra naudojamas žiedo atomų numeravimas.
Heterocikliniai aromatiniai junginiai
Organiniai junginiai, kuriuose bent vienas žiedo atomas yra ne anglis, vadinami heterocikliniais junginiais. Heterocikliniai žiedai irgi gali būti aromatiniai žiedai. Heterocikliniuose aromatiniuose žieduose dažnai randamas azotas (N). Neutralūs azoto atomai skiriasi nuo neutralių anglies atomų tuo, kad N gali suformuoti viena kovalentine jungtimi mažiau negu C, nes išoriniame sluoksnyje turi vieną . Aromatiniane žiede azoto elektronų pora nesudaro π ryšių, bet lieka laisva ir gali priimti H+, todėl N tokiame žiede gali veikti kaip bazė.
Anglies pakeitimas į atomą, turintį elektronų porą, leidžia aromatines savybes turėti kai kuriuos 5 atomų žiedus. Tokio junginio pavyzdys - . Neutralus deguonies (O) atomas normaliai sudaro du kovalentinius ryšius ir turi dvi laisvas elektronų poras. Kaip dažnai parodoma furano cheminėje struktūroje, du C atomai yra susijungę viengubomis jungtimis su O ir dvigubomis- su gretimais C atomais. Susidaro visų C atomų sp² hibridizacija ir du C=C dvigubieji ryšiai, dalyvaujant dviem kiekvieno anglies atomo π orbitalės elektronams. Kad žiedas atitiktų Hückelio taisyklę ir būtų aromatinis, O atome įvyksta sp² hibridizacija ir viena iš jo elekronų porų įsijungia į π orbitalių sistemą. Taigi 6 elektronų poros atsiduria žiedo π orbitalėse, patenkinama Hückelio taisyklė ir aromatinis furano žiedas stabilizuojasi. Ši elektronų pora kartais vaizduojama cheminių struktūrų modeliuose žiedo viduje. Kita deguonies elektronų pora nedalyvauja žiedo π orbitalėse ir cheminėse formulėse gali būti parodyta žiedo išorėje.
Kitas panašus junginys - , C4H4S, kuriame deguonis pakeistas sieros (S) atomu. stuktūra taip pat panaši į furano, tik deguonis yra pakeistas su N-H grupe. N atomo vienintelė elektronų pora yra užtikrina aromatinio žiedo stabilumą. Todėl pirolas daug silpnesnė bazė negu panašūs alifatiniai aminai.
Policikliniai aromatiniai junginiai
Aromatinius junginius gali sudaryti du ar daugiau žiedų, kai du atomai viename aromatine žiede yra dalis kito aromatinio žiedo. Paprasčiausias pavyzdys yra (C10H8).
Autorius: www.NiNa.Az
Išleidimo data:
vikipedija, wiki, lietuvos, knyga, knygos, biblioteka, straipsnis, skaityti, atsisiųsti, nemokamai atsisiųsti, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, pictu, mobilusis, porn, telefonas, android, iOS, apple, mobile telefl, samsung, iPhone, xiomi, xiaomi, redmi, pornografija, honor, oppo, Nokia, Sonya, mi, pc, web, kompiuteris, Informacija apie Aromatiniai junginiai, Kas yra Aromatiniai junginiai? Ką reiškia Aromatiniai junginiai?
Siam straipsniui ar jo daliai truksta isnasu į patikimus saltinius Jus galite padeti Vikipedijai pridedami tinkamas isnasas su saltiniais Cheminiu organiniu junginiu klase Apie kvepianciasias medziagas zr straipsniuose Aromaterapija Parfumerija Aromatiniai junginiai dar zinomi kaip arenai organiniai junginiai savo molekuliu strukturose turintys paprastus benzeno ziedus konsoliduotus benzeno ziedus arba reciau kitokius aromatinius ziedus Aromatinis ziedas yra atomu ziedas susietas kovalentiniais rysiais sukurianciais junginyje stabilias ziedines atomu strukturas Nors į aromatinius ziedus dazniausiai jungiasi anglies atomai gali buti įsiterpe ir kitu elementu atomu azoto N deguonies O arba sieros S Junginius imta vadinti aromatiniais del to kad pirmieji tokie junginiai buvo isskirti is kvapiuju graikiskai aroma kvapi zole medziagu eteriniu alieju balzamu dervu Aromatiniai junginiai sudaryti tik is anglies ir vandenilio cheminiu elementu vadinami aromatiniais angliavandeniliais Jie yra paprasciausi ir placiai paplite pvz benzenas toluenas ksilenas Aromatiniu angliavandeniliu strukturoje dazniausiai sutinkami benzeno ziedai Organinis junginys turintis molekuleje bent viena aromatinį atomu zieda laikomas aromatiniu junginiu Toje pacioje molekuleje dar gali buti kitu aromatiniu ziedu ir ar Aromatiniu ziedu savybesAromatinio ziedo elektronine sandara Aromatiniu ziedu susidaryma teoriskai galima paaiskinti sitaip jei atomai sudarantys aromatinį zieda butu atskiri nesuristi tipiskai ju isorines atomines orbitales butu sudarytos is vienos s orbitales ir triju p orbitaliu Kai kovalentinis rysys tarp siu atomu sudaro aromatinį zieda viena s orbitale ir dvi p orbitales kiekvaname atome susijungia per sp hibridizacija sp orbitales tarp gretimu aromatinio ziedo atomu suformuoja kovalentinius s rysius Tarp gretimu kiekvienos poros atomu susidarantis s rysys yra molekulinio rysio s orbitale laikanti du isorinio atomo sluoksnio elektronus Del sitos sp hibridizacijos aromatiniame ziede atomai issidesto geometrineje plokstumoje Benzeno molekules s rysiai Taciau kiekvienam atomui ziede dar pasilieka viena isorine p orbitale Situ p orbitaliu skiltys yra abiejose ziedo plokstumos pusese Jos sudaro p rysius p rysiu sistema apima visa aromatinį zieda suformuodama skiltis abiejose aromatinio ziedo plokstumos pusese kur koncentruojasi elektronai Taip susidaro p orbitales Budinga kad isoriniai elektronai lieka p orbitalese Benzeno ziede p orbitales kaireje puseje susijungia sudaryti p orbitales desineje puseje Tik zemiausio energinio lygmens p orbitale cia parodyta Normaliomis salygomis elektronai siekia uzimti zemiausios energijos p orbitales Sitaip yra uztikrinamas aromatinio ziedo rysiu stabilumas p orbitaliu elektronai sudaro elektronu debesis abiejose ziedo plokstumos pusese Huckelio taisykle Stabilu aromatinį zieda sukuria ne bet koks p orbitalese esanciu elektronu skaicius Pagal Huckelio taisykle kai p elektronu skaicius yra lygus 4n 2 kur n sveikasis skaicius lygus 1 2 rysiai atomu ziede yra stabilizuoti ir toks ziedas yra aromatinis Dazniausia n 1 ir aromatiniame ziede buna 6 tokie elektronai Kai p elektronu skaicius yra lygus 4n ziedas nera stabilizuotas ir vadinamas antiaromatiniu Chemines strukturos isreiskimas Vienas is paprasciausiu aromatinio junginio pavyzdziu yra benzenas kurio chemine formule yra C6H6 Benzeno molekule sudaro benzeno ziedas sudarytas is sesiu anglies atomu ir sesiu vandenilio atomu kuriu kiekvienas suristas su vienu anglies atomu Apie 1865 m uzsibreze nustatyti tokia benzeno israiska kad ja butu galima suderinti su kiekybine chemine formule Jis pasiule struktura kuria galima pavadinti 1 3 5 cikloheksatrienu arba cikloheksa 1 3 5 trienu Cia strukturiniai rysiai tarp 6 gretimu anglies atomu ziede vaizduojami pakaitomis viengubomis ir dvigubomis jungtimis Kekule pasiulyta ziedo strukturine formule ligi siol yra daznai naudojama vaizduojant 6 atomu aromatinį zieda junginiuose vidutinis rysio ilgis tarp anglies atomu turetu mazeti kovalentinems jungtims pereinant is viengubu į dvigubus rysius Taciau nustatyta kad visi rysiai tarp gretimu anglies atomu benzeno molekuleje yra tokie patys Vadinasi tikroji benzeno struktura yra vidurkine o ne pakaitine viengubu ir dvigubu rysiu struktura Benzeno aromatinio ziedo formos vaizdavimas atspindint vidurkine jungciu savybe Benzeno struktura galima sitaip rodyti Todel dabar daznai vietoje triju pakaitomis isdestytu dvigubu rysiu aromatinio ziedo sandara vaizduojama apskritimu esanciu viduje sesiakampio rodancio viengubus rysius tarp ziedo atomu Zr pav desineje Benzeno struktura galima dar sitaip rodyti Daznai del paprastumo ir cheminiu strukturu vaizdavimo lengvumo anglies atomai nezymimi C raide bet yra suprantama kad kiekvienas tarpaatominius rysius rodancio sesiakampio kampas yra anglies atomas Zr pav kaireje Del dar didesnio paprastumo prie tokiu anglies kampu gali buti nerodami ir H atomai Taip gauname supaprastinta aromatinio junginio ziedo vaizdavima Ivairiais budais parodyta benzeno struktura Pakaitai ant benzeno zieduBet koks atomas ar molekuline grupe gali pakeisti prie benzeno ziedo prisijungusį vandenilį Stai keletas pavyzdziu chlorobenzenas C6H5Cl chloro Cl atomas pakeicia viena is H atomu benzeno molekuleje Fenolisfenolis C6H5OH gali buti vadinamas hidroksibenzenu nes OH pakeicia viena is H atomu Pats fenolis ir junginiai turintys bent viena hidroksilo grupe tiesiogiai surista su benzeno ziedu sudaro svarbia organiniu junginiu klase vadinama fenoliais toluenas C6H5CH3 gali buti vadinamas metilbenzenu kadangi metilo grupe CH3 yra pakeitusi viena is benzeno molekules H atomu Benzeno molekuleje visi H atomai yra lygiaverciai todel pakeitus bet kurį viena H atoma susidaro tokia pati molekule Keiciamo vandenilio atomo padetis pasidaro reiksminga kai pakeiciamas daugiau negu vienas benzeno molekules vandenilio atomas Tokiais atvejais vienam is ziedo atomu su pakaitu paskiriamas numeris 1 ir kiti ziedo atomai nuosekliai yra sunumeruojami iki 6 Junginiai sudaryti is benzeno su dviem pakaitais ant ziedo turi tris Pavyzdziui yra trys ksileno izomerai vadinami dimetilbenzenais 1 2 dimetilbenzenas 1 3 dimetilbenzenas ir 1 4 dimetilbenzenas Junginu su dviem pakaitais izomerai yra daznai atitinkamai vadinami orto meta arba para izomerais Kartais sie priesdeliai trumpinami o m ir p Pavyzdziui apacioje esanciame paveikslelyje apibudinti trys ksileno izomerai Ksileno Net jei du pakaitai yra skirtingi vis tiek yra trys izomerai kurie gali buti pazymeti su orto meta ir para priesdeliais pvz yra orto meta ir para kresolio kitaip metilfenolio izomerai Kada ant benzeno ziedo yra daugiau negu du pakaitai taip pat yra naudojamas ziedo atomu numeravimas Heterocikliniai aromatiniai junginiaiOrganiniai junginiai kuriuose bent vienas ziedo atomas yra ne anglis vadinami heterocikliniais junginiais Heterocikliniai ziedai irgi gali buti aromatiniai ziedai Heterocikliniuose aromatiniuose zieduose daznai randamas azotas N Neutralus azoto atomai skiriasi nuo neutraliu anglies atomu tuo kad N gali suformuoti viena kovalentine jungtimi maziau negu C nes isoriniame sluoksnyje turi viena Aromatiniane ziede azoto elektronu pora nesudaro p rysiu bet lieka laisva ir gali priimti H todel N tokiame ziede gali veikti kaip baze Įvairios furano chemines strukturos israiskos Anglies pakeitimas į atoma turintį elektronu pora leidzia aromatines savybes tureti kai kuriuos 5 atomu ziedus Tokio junginio pavyzdys Neutralus deguonies O atomas normaliai sudaro du kovalentinius rysius ir turi dvi laisvas elektronu poras Kaip daznai parodoma furano chemineje strukturoje du C atomai yra susijunge viengubomis jungtimis su O ir dvigubomis su gretimais C atomais Susidaro visu C atomu sp hibridizacija ir du C C dvigubieji rysiai dalyvaujant dviem kiekvieno anglies atomo p orbitales elektronams Kad ziedas atitiktu Huckelio taisykle ir butu aromatinis O atome įvyksta sp hibridizacija ir viena is jo elekronu poru įsijungia į p orbitaliu sistema Taigi 6 elektronu poros atsiduria ziedo p orbitalese patenkinama Huckelio taisykle ir aromatinis furano ziedas stabilizuojasi Si elektronu pora kartais vaizduojama cheminiu strukturu modeliuose ziedo viduje Kita deguonies elektronu pora nedalyvauja ziedo p orbitalese ir cheminese formulese gali buti parodyta ziedo isoreje Tiofeno chemine struktura Kitas panasus junginys C4H4S kuriame deguonis pakeistas sieros S atomu stuktura taip pat panasi į furano tik deguonis yra pakeistas su N H grupe N atomo vienintele elektronu pora yra uztikrina aromatinio ziedo stabiluma Todel pirolas daug silpnesne baze negu panasus alifatiniai aminai Pirolo chemine strukturaPolicikliniai aromatiniai junginiaiAromatinius junginius gali sudaryti du ar daugiau ziedu kai du atomai viename aromatine ziede yra dalis kito aromatinio ziedo Paprasciausias pavyzdys yra C10H8 Naftaleno chemine struktura yra vidurkis tarp siu triju strukturu Centriniai du C atomai neturi H atomuturi tris aromatinius ziedus