ApigeninasSisteminis IUPAC pavadinimas5 7 dihidroksi 2 4 hidroksifenil 4H 1 benzopiran 4 onasCAS numeris 520 36 5 Chemin

Apigeninas

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas
CAS numeris	[520-36-5]
Cheminė formulė	C₁₅H₁₀O₅
Molinė masė	270,24 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	geltoni kristalai
Lydymosi t°	345-350 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas




Farmakokinetinė informacija

Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS

NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°


LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija

Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Apigeninas – flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio .

Apigeninas medicinoje

Nustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso – universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu – jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktai iš ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.

Neseniai parodyta, kad apigeninas:

sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, .Apigeninas yra inhibitoriumi, ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.

Apigeninas sąveikauja su – vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis ir apoptozei. Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .

Glikozidai

Glikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:

– išskiriamas iš petražolių bei salierų
(apigenin-7-gliukozidas) – randamas kavos pakaitale iš kiaulpienių
(apigenin-6-C-gliukozidas, homoviteksinas, saponaretinas)
(apigenin 7-O-neohesperidozidas)
(apigenin-8-C-gliukozidas)

Apigeninas maiste

Apigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kiniškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.

Nuorodos

CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[1] CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[2] RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[Si_2009-3] Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[4] Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[5] Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)