FentanilisSisteminis IUPAC pavadinimasCheminė formulė C H N OMolinė masėSMILES CCC O N C1CCN CC1 CCC2 CC CC C2 C3 CC CC

Fentanilis

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Cheminė formulė	C₂₂H₂₈N₂O
Molinė masė
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda
Lydymosi t°
Virimo t°
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas




Farmakokinetinė informacija

Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS

NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°


LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija

Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Fentanilis – sintetinis opioidas, naudojamas malšinti itin stiprų skausmą, tačiau veikiantis trumpą laiką. Šis vaistas yra stiprus µ-opioidinių receptorių agonistas. Istoriškai fentanilis buvo naudojamas staigaus ir intensyvaus, įvairių ligų sukeltam skausmui malšinti bei kaip analgetikas prieš operacines procedūras ar anestetikas (kartu su ).

Fentanilis yra maždaug 100 kartų stipresnis analgetikas lyginant su morfinu ir 50 kartų stipresnis lyginant su heroinu. Fentanilis ir kiti opioidai neretai naudojami svaiginimuisi kartu su kokainu, heroinu, metamfetaminu. 2020–2021 m. JAV nuo šio narkotiko perdozavimo žuvo 64 000 žmonių.

Istorija

Fentanilis pirmą kartą susintetintas 1960 metais. Janssenas išrado šį vaistą tyrinėdamas analogus ir jų poveikį žmogaus opioidiniams receptoriams. Paplitus fentanilio naudojimui moksliniuose tyrimuose, pradėta gaminti fentanilio ir citrinos rūgšties (santykiu 1:1) druska – fentanilio citratas, kuris pateko į klinikinius tyrimus 1960 metais prekiniu pavadinimu „Sublimaze“ ir po to imtas naudoti kaip bendrasis anestetikas medicinoje. Po kurio laiko buvo išrasta daugybė fentanilio analogų, pvz.: , , ir .

1990 metų viduryje, po to, kai fentanilis tapo receptiniu vaistu skirtu visuomeniniam vartojimui, jis pirmą kartą pasirodė ir paliatyvaus (malšinančio ligos simptomus, bet ne jų priežastį) pleistro, tablečių pavidalu. Nuo 2012 metų fentanilis tapo plačiausiai naudojamu sintetiniu opioidu klinikinėje praktikoje.

Medicininis panaudojimas

Intraveniškai fentanilis naudojamas anestezijai ir skausmo malšinimui. Anestezijos atveju fentanilis dažnai naudojamas kartu su . Fentanilio tirpalas, naudojamas narkozei, taip pat gali būti leidžiamas tiesiogiai į stuburo kanalą. Kartu su benzodiazipinu, pvz., , tam kad būtų pasiekiamas raminamasis poveikis prieš tokias procedūras, kaip , širdies katerizacija, burnos operaciją ir pan. Fentanilis taip pat naudojamas malšinti vėžio sukeltam chroniškam skausmui.

Fentanilis gali būti naudojamas kaip puikiai toleruojantis, vidutinį ar stiprų skausmą malšinantis, nosies purškalas.

Pleistras

Fentanilio pleistras yra naudojamas lėtiniam skausmui sumažinti. Pleistras veikia lėtai, atpalaiduojant fentanilį, kuris įsigeria per odą į kraujotakos sistemą, ir veikia apie 48–72 valandas. Dozė priklauso nuo pleistro dydžio: kuo didesnis pleistras, tuo didesnis kiekis fentanilio atpalaiduojamas. Taip pat fentanilio absorbcijos greitis priklauso nuo kelių faktorių: kūno temperatūros, odos tipo, poodinio riebalų kiekio ir pleistro padėties ant kūno. Kadangi fentanilio pleistro gamintojai naudoja skirtingus gamybos būdus, tai radikaliai veikia ir absorbcijos greitį. Dažnai pleistras pasieks savo veikimo piką po 12–24 valandų, todėl kartu su fentanilio pleistru dažnai išrašomas ir greitai veikiančio opioido, pvz., morfino ar , receptas.

Fentanilio pleistras netinka skausmui malšinti, jei:

žmogus jau naudoja didelę dozę kitokio tipo opioidų;
žmogus sunkiai ryja;
žmogaus inkstų funkcija yra sutrikusi;
pasireiškia pašalinis morfino, oksikodo ar hidromorfono poveikis naudojant pastaruosius medikamentus per burną.

Pastilės

Fentanilio pastilės, tai – kieto fentanilio citrato formulė, kartu su pagalbinėmis medžiagomis, kurios leidžia lėtai ištirpti fentaniliui burnoje. Šios pastilės yra skiriamos vėžiu sergantiems pacientams malšinti ūmų skausmą. Fentanilio pastilės taip pat buvo naudojamos sumažinti ūmiam skausmui, sukeltam ne vėžio, tačiau toks naudojimas yra prieštaringas. Pastilės dažniausiai būna vaisių skonio, jos tirpinamos burnoje po liežuviu, už dantenų ir už žando tam, kad fentanilio skausmą malšinantis efektas būtų pasiekiamas greičiau. Apie 25 % vaisto yra absorbuojama per burnos gleivinę, kas lemia greitą fentanilio poveikį, o likusi dalis yra nuryjama ir pasiekia plonąsias žarnas, kur fentanilio absorbcija yra lėta. Pastilė veikia kur kas lėčiau, jei ji netirpinama burnoje, o tiesiog nuryjama.

Nors dažniausiai pastilė ištirpsta per 10–15 minučių, žmonės, kurių burna yra išsausėjusi, šių pastilių naudoti negali.

Veterinarinis panaudojimas

Intraveniškai fentanilis dažnai naudojamas mažų gyvūnų anestezijai ir skausmui malšinti. Fentanilio stiprumas ir trumpas veikimo laikas ypač pravartus, kai gyvūnas yra sunkiai sužalotas. Be to, fentanilis neskatina vėmimo po operacijų taip, kaip hidromorfonas ar morfinas. Kaip ir kiti opioidai, fentanilis sukelia šunų ir kačių .

Pašaliniai poveikiai

Fentanilio pašaliniai poveikiai, pasireiškiantys 10 % pacientų yra šie: viduriavimas, pykinimas, vidurių užkietėjimas, išsausėjusi burna, , bendras silpnumas, stiprus prakaitavimas. Rečiau (3–10 % pacientų) pasireiškia šie pašaliniai poveikiai: pilvo skausmas, galvos skausmas, nuovargis, anoreksija ir svorio mažėjimas, galvos svaigimas, nervingumas, haliucinacijos, nerimas, depresija, sutrikęs kvėpavimas ir virškinimas bei šlapimo sulaikymas.

Nepaisant to, kad fentanilis yra stiprus analgetikas, vis dėlto jis sukelia mažesnį niežulį, sukeltą histaminų atpalaidavimo, nei morfinas.

Fentanilis taip pat susijęs su ilgai trunkančiu kvėpavimo sulėtėjimu, lyginant su kitais opioidais.

Laikymo sąlygos

Fentanilis yra vienas iš nedaugelio vaistų, kurio viena dozė gali būti itin pavojinga ar net mirtina, jei vaistas naudojamas žmogaus, kuriam fentanilis nebuvo išrašytas. Visos fentanilio vaistinės formos turi būti laikomos saugioje ir vaikams nepasiekiamoje vietoje.

Vos tik nuėmus fentanilio pleistrus nuo kūno, juos būtina nuleisti į kanalizaciją, lygiai taip pat kaip ir nepanaudotus pleistrus. Detalesnės informacijos kaip naudoti fentanilį ir jo pleistrus, derėtų ieškoti vaisto vartojimo instrukcijose.

Naudojimas svaiginimuisi

Netinkami farmacinio fentanilio ir jo analogų panaudojimo atvejai pirmą kartą užregistruoti maždaug 1970 metais ir tęsiasi iki šių dienų. Jungtinės Valstijos fentanilį klasifikuoja kaip narkotiką ir opioidą. Iki šios dienos yra pagaminta virš dvylikos skirtingų fentanilio analogų, kurie yra paplitę Jungtinėse Valstijose. Fentanilio poveikis organizmui yra panašus į heroino, išskyrus tai, jog jis taip stipriai neskatina euforijos jausmo, o verčiau yra stipresnis analgetikas ir raminamasis.

Ne medicininis fentanilio naudojimas gali būti itin pavojingas ar mirtinas. Dėl savo stiprumo, fentanilis yra ypatingai pavojingas net žmonėms, kuriems yra išsivystęs opioidų toleravimas. Kai fentanilis patenka į organizmą, jo veikimą sustabdyti yra labai sunku dėl jo greitos absorbcijos įvairiuose organizmo audiniuose. Neteisėtai susintetintas fentanilis miltelių pavidalų taip pat atsirado ir juodojoje Jungtinių Valstijų rinkoje. Grynas fentanilis yra itin stiprus narkotikas, todėl koncentracijos sumažinimas (kai fentanilis miltelių pavidalu) yra sudėtingas, o tai lemia didelį jo pavojų sveikatai.

Šaltiniai

„Fentanyl“. Britannica. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.
„Fentanyl Facts“. www.cdc.gov. 2022-02-23. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.
„Murphy: “Fentanyl is killing more young Americans than COVID-19”“. Congressman Greg Murphy, M.D. 2022-02-15. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.
http://livertox.nih.gov/FentanylAndAnalogues.htm
Murphy A, O’Sullivan R, Wakai A, Grant TS, Barrett MJ, Cronin J, McCoy SC, Hom J, Kandamany N (Oct 10, 2014). „Intranasal fentanyl for the management of acute pain in children“. The Cochrane database of systematic reviews 10: CD009942.doi:10.1002/14651858.CD009942.pub2.PMID 25300594.
Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (in German) (62nd ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. pp. 2621f. ISBN 978-3-85200-181-4.
Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (in German) (62nd ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. pp. 89–92. ISBN 978-3-85200-181-4.
„fentanyl“. Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. U.S. Food and Drug Administration.
Stacey Mayes, PharmD MS, Marcus Ferrone, PharmD BCNSP, 2006.Fentanyl HCl Patient-Controlled Iontophoretic Transdermal System for Pain: Pharmacology The Annals of Pharmacotherapy
„Disposal of Unused Medicines: What You Should Know“. U.S. Food and Drug Administration. Nuoroda tikrinta 2013-09-10.
„Medication Guide and Instructions for Use – Duragesic (fentanyl) Transdermal System“ (PDF). U.S. Food and Drug Administration. Nuoroda tikrinta2013-09-10.
http://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/fentanyl.htm Archyvuota kopija 2012-04-19 iš Wayback Machine projekto.

Nuorodos

The Economist: Mexico’s booming production of illegal fentanyl

[EB-1] „Fentanyl“. Britannica. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.

[2] „Fentanyl Facts“. www.cdc.gov. 2022-02-23. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.

[3] „Murphy: “Fentanyl is killing more young Americans than COVID-19”“. Congressman Greg Murphy, M.D. 2022-02-15. Nuoroda tikrinta 2023-01-03.

[4] ttp://livertox.nih.gov/FentanylAndAnalogues.htm

[5] Murphy A, O’Sullivan R, Wakai A, Grant TS, Barrett MJ, Cronin J, McCoy SC, Hom J, Kandamany N (Oct 10, 2014). „Intranasal fentanyl for the management of acute pain in children“. The Cochrane database of systematic reviews 10: CD009942.doi:10.1002/14651858.CD009942.pub2.PMID 25300594.

[6] Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (in German) (62nd ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. pp. 2621f. ISBN 978-3-85200-181-4.

[7] Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (in German) (62nd ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. pp. 89–92. ISBN 978-3-85200-181-4.

[8] „fentanyl“. Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. U.S. Food and Drug Administration.

[9] Stacey Mayes, PharmD MS, Marcus Ferrone, PharmD BCNSP, 2006.Fentanyl HCl Patient-Controlled Iontophoretic Transdermal System for Pain: Pharmacology The Annals of Pharmacotherapy

[10] „Disposal of Unused Medicines: What You Should Know“. U.S. Food and Drug Administration. Nuoroda tikrinta 2013-09-10.

[11] „Medication Guide and Instructions for Use – Duragesic (fentanyl) Transdermal System“ (PDF). U.S. Food and Drug Administration. Nuoroda tikrinta2013-09-10.

[12] ttp://www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/fentanyl.htm Archyvuota kopija 2012-04-19 iš Wayback Machine projekto.