Nitrometanas

Nitrometanas – vienas paprasčiausių organinių nitrojunginių (CH₃NO₂), klampokas labai polinis skystis, paprastai naudojamas kaip pramoninis tirpiklis (naudojamas, pvz., ), reakcijų terpė, plaunamasis skiediklis. Organinėje sintezėje nitrometanas dažnai yra tarpinis produktas sintetinant farmacinius preparatus, pesticidus, sprogstamąsias medžiagas, pluoštą ir dangas. Nitrometanas naudojamas ir kaip degalai lenktyniniuose automobiliuose.

Sintezė

Nitrometanas gaminamas paveikiant propaną azoto rūgštimi 350–450 °C temperatūroje. Egzoterminės reakcijos metu susidaro keturi pramonėje svarbūs nitroalkanai – nitrometanas, nitroetanas, 1-nitropropanas ir 2-nitropropanas.
Reakcijoje dalyvauja laisvieji radikalai, pvz., alkoksilo radikalai, kaip kad CH₃CH₂CH₂O^., susidarantis vykstant atitinkamo nitrito esterio homolizei. Šie alkoksi radikalai patiria C-C fragmentacijos reakcijas, dėl ko ir susidaro produktų mišinys.

Nitrometanas gali būti gaminamas ir kitais būdais. Pvz., natrio chloracetato reakcija su natrio nitritu vandeniniame tirpale:

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Panaudojimas

Nitrometanas dažniausiai naudojamas kaip stabilizatorius chlorintų tirpiklių, kurie naudojami sausajame cheminiame valyme, puslaidininkių gamyboje, riebalų šalinime. Nitrometanas naudojamas ir kaip akrilatų monomerų tirpiklis – pvz., gaminant cianoakrilatų klijus (pvz., vadinamuosius superglue).

Nitrometano dariniai

Organinėje sintezėje nitrometanas yra naudojamas kaip anglies grandinių sintezės blokas. Dėl rūgštingumo nitrometanas gali būti deprotonuojamas, todėl gali dalyvauti kondensacijos reakcijose, kokiose dalyvauja karbonilo junginiai.

Nitrometano dariniai yra tokios svarbios medžiagos kaip pesticidai chlorpikrinas (Cl₃CNO₂), tris(hidroksimetil)nitrometanas (HOCH₂)₃CNO₂. Redukuojant pastarąjį junginį gaunamas tris(hidroksimetil)aminometanas (CH₂OH)₃CNH₂), geriau žinomas kaip plačiai naudojamas buferis tris.

Nitrometanas kaip degalai

Vienas retesnių nitrometano panaudojimų yra jo naudojimas kaip kai kurių lenktyninių automobilių, raketų ir lėktuvų modelių degalai, paprastai vadinami nitro. Nitrometanas turi savo deguonies atomų, todėl nitrometanas gali degti aplinkoje, kurioje yra mažiau atmosferos deguonies, negu galėtų degti benzinas ar kiti angliavandeniliai:

4CH₃NO₂ + 3O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 2N₂

Nitrometanas gali būti naudojamas ir kaip degalai, degantys be oro deguonies. Toks degimas aprašomas lygtimi:

4 CH₃NO₂ → 4 CO + 4 H₂O + 2 H₂ + 2 N₂.

Nitrometanas kaip sprogstamoji medžiaga

1958 m. birželio 1 d. paaiškėjo, kad nitrometanas yra detonuojanti sprogstamoji medžiaga – tada susprogo geležinkelio cisterna su nitrometanu.

Atlikus tyrimus paaiškėjo, kad nitrometanas galingesnė sprogstamoji medžiaga negu TNT, nors TNT detonacijos greitis ir brizantiškumas didesni. Abu šie sprogalai stinga deguonies, todėl jų efektyvumas padidėja sumaišius su oksidatoriumi, pvz., amonio nitratu.
Grynas nitrometanas yra nejautri sprogstamoji medžiaga, kurios detonacijos greitis yra apie 6200 m/s. Į nitrometaną dedama inhibitorių, kad sumažinti nepageidautinų reiškinių. Spėjama, kad cisterna su nitrometanu sprogo dėl adiabatinio suspaudimo, kas pasitaiko visoms skystoms sprogstamosioms medžiagoms. Taip būna, kai skystyje esantys oro burbuliukai staiga padidėjus slėgiui staigiai suspaudžiami ir užkaista. Manoma, kad ta cisterna sprogo staiga uždarius vožtuvą, dėl ko staiga pašoko slėgis.

Nitrometanas gali būti maišomas su amonio nitratu, kuris veikia kaip oksidatorius, ir taip sudaromas sprogstamasis mišinys ANNM.

Nuorodos

1. Sheldon B. Markofsky „Nitro Compounds, Aliphatic“ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
2. [1] Archyvuota kopija 2009-01-07 iš Wayback Machine projekto."Interstate Commerce Commission: Ex Parte No 213. "Accident Near Mt. Pulaski, ILL”